Pablo Milanés va néixer a la localitat de Bayamo, i va estudiar música al conservatori municipal de l'Havana.
El feeling és un estil musical que es va iniciar a Cuba en la dècada dels 40 i suposava una nova manera d'afrontar la cançó, on el sentiment definia la interpretació i estava influït pels corrents nord-americans de la cançó romàntica i del jazz. El feeling s'acompanyava d'una guitarra, a l'estil dels vells trobadors, per establir la comunicació o "feeling" amb el públic.

Com a intèrpret, Pablo Milanés es va incorporar posteriorment al quartet Los Bucaneros, amb qui va col·laborar en els seus primers treballs. També va provar sort com a solista ocasional, diversificant d'aquesta manera les seves experiències que més tard el portarien a treballar en solitari.  

El 1965 Pablo Milanés publica Mis 22 años, considerada per a molts el nexe d'unió entre el feeling i la Nueva Trova Cubana, incloent nous elements musicals i vocals que serien precursors de la música cubana que vindria després.
La col·laboració amb Los Bucaneros dura fins a 1966. El 1967 s'incorpora al servei militar obligatori. Era l'època de la Guerra del Vietnam i Pablo Milanés comença a prendre partit per les causes socials, sorgint en els seus temes la preocupació pel que l'envolta.

El 1968, Milanés ofereix el seu primer concert amb Silvio Rodríguez a La Casa de las Americas. Aquest seria el principi del que més tard, el 1972, sorgiria com el moviment musical popular de la nueva trova. En aquest mateix lloc coneixeria a la cúpula cultural i musical d'altres països americans amb els que compartia les seves preocupacions socials. Violeta Parra, Mercedes Sosa, Chico Buarque, Vinicius de Moraes, Milton De Nascimiento, Víctor Jara, entre molts d'altres, que varen passar per la Casa de Las Américas en aquella època.

Com a compositor, Pablo Milanés ha tocat diversos estils, entre ells el son cubà i la cançó protesta a finals dels seixanta. Ha pertangut al Grupo de Experimentación Sonora i ha compost temes per al cinema. A través del GESICAIC, tant Pablo Milanés com altres destacats músics cubans, incloent Silvio Rodríguez, participen en un taller creatiu on es formava a joves talents cinematogràfics cubans ensenyant-los el millor de la música cubana, que posteriorment quedaria plasmat en una generació de cineastes, que fonien a la perfecció música i cinema. Aquesta etapa de Pablo Milanés avarca des de finals dels seixanta fins a mitjans dels setanta, on aconsegueix els seus èxits més eterns: Yo no te pido, Los años mozos, Cuba va ,  Hoy la vi, Yolanda, No me pidas, Los caminos,

Pobre del cantor, Hombre que vas creciendo, Yo pisaré las calles nuevamente, etc.
Al principi dels vuitanta, Pablo Milanés forma el seu propi grup, amb la col·laboració de diversos amics que van estar amb ell en el GESICAIC. Aquesta etapa es caracteritza per la riquesa dels recursos musicals utilitzats i per la varietat dels gèneres entremesclats, encara que els seus continguts continuen tenint un fort rerefons social.

Un àlbum important en la vida de Pablo Milanés va ser  el titulat Querido Pablo, un disc homenatge gravat amb alguns dels seus grans amics, i en el qual participen gent de la talla de Víctor Manuel i Ana Belén, Lúis Eduardo Aute i Mercedes Sonsa, entre molts d'altres. Aquest disc va tenir una seqüela al 2001, que portava el títol de Pablo Querido. Vint anys després, un bon grapat d'artistes es retroben per cantar al son de Pablo Milanés. En aquesta ocasió, a més d'amics "clàssics" de Pablo, s'uneixen artistes de la nova música pop, com Fher, el cantant de Maná.
El 2005 compon una part de la banda sonora de la pel·lícula Siempre Habana dirigida per Àngel Peláez.

D'entre les seves moltes cançons, són especialment famoses: Yolanda, Yo me quedo o Para vivir.

Nombrosos artistes han col·laborat amb ell, entre els que destaquen Maná, Silvio Rodríguez, Joaquín Sabina, Ana Belén, Joan Manuel Serrat, Víctor Manuel, Los Van Van, Lilia Vera, Caco Senante, Ismael Serrano o Luís Represas, entre  molts d’altres.
DISCOGRAFÍA .
.            •Versos sencillos de José Martí [1973]
.            •Canta a Nicolás Guillén [1975]
.            •La vida no vale nada [1976]
.            •No me pidas [1977]
.            •El guerrero [1979]
.            •Aniversarios [1979]
.            •Filin 1 [1982]
.            •Acto de fe [1982]
.            •El pregón de las flores, con Lilia Vera[1983]
.            •Años 1, con Luis Peña [1983]
.            •Ao vivo no Brasil [1984]
.            •Querido Pablo [1985]
.            •Comienzo y final de una verde mañana [1985]
.            •Años 2, con Luis Peña y Cotán) [1986]
.            •Buenos días América [1987]
.            •Trovadores, con Armando Garzón[1987]

•Proposiciones [1988]
•Filin 2 [1989]
•Filin 3 [1989]
•Identidad [1990]
•Canto de la abuela) [1991]
•Filin 4) [1991]
•Filin 5 [1991]
•Años 3', con Luis Peña, Cotán y Compay Segundo [1992]
•Canta boleros en tropicana [1994]
•Evolución [1994]
•Igual que ayer, con Caco Senante [1994]
•Orígenes [1994]
•Plegaria [1995]
•Si yo volviera a nacer, con María Felicia y José María Vitier [1995]
•En blanco y negro, con Víctor Manuel [1995]
•Despertar [1997]
•Vengo naciendo [1998]
•Días de gloria [2000]
•Live from New York City [2000]
•Pablo querido [2002]
•Como un campo de maíz [2005]
•Líneas paralelas, con Andy Montáñez [2005]
Col·lectius
•Canción protesta: Protest song of Latin America (Obra colectiva) [1970]
•Hombro con hombro (Obra colectiva) [1975]
•La canción, un arma de la revolución (Obra colectiva) [1975]
•7 Festival des politischen liedes (Obra colectiva) [1977]
•En México (Silvio Rodríguez -Pablo Milanés) [1983]
•En vivo en Argentina (Silvio Rodríguez -Pablo Milanés) [1984]
•Con ciertos amigos (Pablo Milanés -Xiomara Laugart -Raúl Torres) [1989]
•Piero & Pablo en vivo (Piero -Pablo Milanés) [1993]
•Temas del cine cubano (Obra colectiva) [1993]
•Éxitos de la Nueva Trova (Obra colectiva) [1996]
•Antología de la Nueva Trova Vol. 1 (Obra colectiva) [1998]
•Antología de la Nueva Trova Vol. 2 (Obra colectiva) [1998]
•Carta de provincia (Lázaro García) [1999]
•Lo + Plus (Obra colectiva) [1999]
•¡Mira que eres canalla, Aute! (Obra colectiva) [2000]
•Encuentros con la Habana (Obra colectiva) [2001]
•Canción para Vieques (Obra colectiva) [2001]
•Canciones del Buen Amor (José María Vitier) [2002]
•Del agua que bebimos (Obra colectiva) [2003]
•18 boleros chulos (Obra colectiva) [2003]
•Neruda en el corazón (Obra colectiva) [2004]
•Cuba le canta a Serrat (Obra colectiva) [2005]
Col·lectius amb el gesi  
• Cuba va (Pablo Milanés -Silvio Rodríguez -Noel Nicola) [1971]
• Cuba va (Pablo Milanés -Silvio Rodríguez -Noel Nicola) [1971]
• Grupo de Experimentación Sonora del ICAIC (GESI) [1973]
• Grupo de Experimentación Sonora del ICAIC (GESI) [1974]
• Grupo de Experimentación Sonora del ICAIC 2 (GESI) [1974]
• Grupo de Experimentación Sonora del ICAIC 3 (GESI) [1975]
• La Nueva Trova Cubana en vivo (Pablo Milanés -Sara González -Amaury Pérez -GESI) [1976]
• Grupo de Experimentación Sonora del ICAIC 4 (GESI) [1976]
• El hombre de Maisinicú (GESI) [1976]
• 25 años Cine Cubano Revolución 1 (GESI) [1984]
• 25 años Cine Cubano Revolución 2 (GESI) [1984]
• GESI Vol. I (GESI) [1997]
• GESI Vol. II (GESI) [1997]
• GESI Vol. III (GESI) [1997]
Col·laboracions
• Sara (Sara González) [1976]
• Cuando digo futuro (Silvio Rodríguez) [1977]
• Nueva visión (Emiliano Salvador) [1979]
• Cuatro cosas (Sara González) [1982]
• Entre amigos (Luis Eduardo Aute) [1983]
• Tríptico (Silvio Rodríguez) [1984]
• Chico Buarque (Chico Buarque) [1984]
• ¡Oh, melancolía! (Silvio Rodríguez) [1987]
• Árboles (Silvio Rodríguez -Roy Brown) [1987]
• Memorias (Silvio Rodríguez) [1987]
• Aves dentro (Alberto Tosca) [1987]
• Mercedes Sosa ´87 (Mercedes Sosa) [1987]
• En el jardín de la noche (Anabell López) [1988]
• Amigos míos (Mercedes Sosa) [1988]
• Con un poco de amor (Sara González) [1988]
• Con dulce rabia (Enrique Núñez) [1989]
• Canción con todos (César Isella) [1991]
• Simone (Simone) [1991]
• Ayer y Hoy (Emiliano Salvador) [1992]
• Represas (Luis Represas) [1993]
• Mucho más que dos (Ana Belén y Víctor Manuel) [1994]
• Esta boca es mía (Joaquín Sabina) [1994]
• En compañía de… (Elena Burke) [1995]
• 20 de colección (Tania Libertad) [1996]
• Este árbol que sembramos (Augusto Blanca) [1997]
• Mírame (Sara González) [1998]
• Trova de Amor. Soledad Bravo canta a Pablo Milanés (Soledad Bravo) [1999]
• Como soy (Marta Campos) [1999]
• Momentos vividos (Illapu) [2000]
• 50 años... Como una reina (Celina González -Reutilio Domínguez) [2000]
• XV Aniversario (Luar na lubre) [2001]
• Malecón (Isaac Delgado) [2001]
.            •Habana a flor de piel (Síntesis) [2001]
.            •El corazón se me abrió (Fuerte Ventura) [2002]
.            •Diario de un peatón (Joaquín Sabina) [2003]
.            •Temas inolvidables para la TV (José María Vitier) [2004]
.            •Saudade (Luar na lubre) [2005]
.            •Bachata entre amigos (Víctor Víctor) [2006]
.            •A História Toda -Ao Vivo no CCB, Lisboa (Luís Represas) [2006]

Amunt